Acompaño al Virrey del Perú Andrés Hurtado de Mendoza, zarpando de Sanlúcar de Barrameda el 15 de octubre de 1555, estudioso cosmógrafo y astrologo, se dedico a la navegación en los mares del Sur. Participaría en las luchas internas de Perú, Ladrillero llegaría a Chile en 1557 en la expedición que mandaba García Hurtado de Mendoza, el hijo del Gobernador Hurtado de Mendoza, entre cuyos objetivos estaba reconocer el Estrecho de Magallanes, ordenado por la Corona.

Con dos naves Ladrillero zarpó de Valdivia el 17 de noviembre de 1557. Le acompañaba como capitán de una de las naves Francisco Cortés. Al poco de salir les sorprendió un temporal dispersándose las dos naves, la de Cortés viajo al sur y al no encontrar a Ladrillero volvió a Valdivia, todos daban por desaparecido a Ladrillero, pero este había alcanzado la isla Desolación y entró al Estrecho de Magallanes.

Explorando más de la mitad del estrecho, deteniéndose en aquel territorio por un tiempo, tomó posesión de aquellas tierras, fundando la ciudad de Nuestra Señora de los Remedios en 1558. Los datos aportados por Ladrillero en su diario daban buena cuenta de la forma de navegar por el estrecho con muchos detalles y de las características de aquellos territorios. Regresó a Valdivia en enero de 1559, este viaje hizo desistir a los españoles de buscar riquezas en aquellas tierras.